80年代末毛利小五郎把所有的存款全部拿去炒股与买房，结果辞职后还没得意多久经济泡沫被刺破，股市跌到无数人跳楼，房子砸在手里，也就是现在住的这栋楼，每月的贷款还需要妃英理偷偷的帮忙还。
当时无数公司裁员，工作也找不到，只能靠警视厅的关系做起了侦探这行业，要知道侦探常常走在灰色地带，没有警视厅关系还做不了。
虽然知道眼前这有钱少爷非常的花心风流，不过对方并不遮遮掩掩，反而大大方方的介绍都是他的女朋友，也直言自己家族的特殊，可以全部娶回家做妻子，让毛利小五郎羡慕异常。
不过小五郎对李晓狼评价很高，虽然花心不过有责任心，能让那么多女孩子和平相处同时一脸幸福，就让人无法反感他，如同一个完美的白马王子，就连花心某种意义也成为他的优点，注定吸引优秀女孩子的他，至少能少伤很多女孩子的心。
妃英理离家出走后，毛利小五郎很关注对方的事情怕她吃亏，对方律师事务所突然业务量大增，名声大振还没有人敢打她主意，引起了毛利小五郎的担忧，找目暮十三帮忙查了下，才知道李晓狼这个外来财团的继承人，不知道怎么跟妃英理认识，得到对方的庇护，混的风生水起。
每次毛利兰去找妃英理回来后，总是不停地夸他这个晓狼哥，对方带她去哪里玩，请她吃了什么买了什么。李晓狼离开日本后，毛利兰还伤心了很长一段时间，之后每年毛利兰收到李晓狼送的生日礼物，都要高兴的念叨一阵子。
毛利兰房间里还放着她与李晓狼等人的合照，这么多年都小心翼翼的保存着，毛利小五郎想不知道对方都难。
李晓狼怎么看都比自家女儿那个只会推理，无理高傲的青梅足马工藤新一强太多了，所以也不介意自己的女儿与对方多接触。最后毛利兰与李晓狼两人真在一起他也不反对，哪怕没在一起也能开阔女儿的眼界，不至于盯着那个工藤小鬼。
毕竟毛利小五郎自己就是个大男子主义，自身的经历告诉他正义感过剩容易得罪人，工藤新一跟他有很大的相似之处，而且少年得志木秀于林，怕以后遭遇打击后会一蹶不振，所以他并不是很看好工藤新一，还好毛利兰与工藤新一也没有超出友谊的意思，所以他也没多管。
毛利小五郎看的很开，哪怕李晓狼非常花心博爱，只要女儿能幸福，只要愿意把毛利兰娶回家，他完全就能接受。